Coventry City

Maddison gia nhập đội trẻ của Coventry City và được đưa vào đội một trong mùa giải 2013-14,[8] mặc dù không được vào sân. Anh ra mắt vào tháng 8 năm 2014, vào sân từ ghế dự bị trong trận thua 2-1 League Cup trước Cardiff City.[9] Maddison ra mắt một lần nữa khi được vào sân thay thế, trong trận thua sân nhà 3-1 trước Bristol City và mùa giải tiếp theo đầu tiên, anh thi đấu trong trận đấu đầu tiên trước Oldham Athletic. Anh đã ghi bàn thắng đầu tiên trong trận đấu, với một cú đá phạt trong hiệp một, khi Sky Blues thua trận 4-1.  

Vào tháng 11 năm 2014, Maddison đã ký hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên của mình, kéo dài ba năm rưỡi,[10] nhưng đã bỏ lỡ phần lớn phần còn lại của mùa giải 2014-15 sau khi bị đuổi khỏi sân trong trận thua Boxing Day trước Doncaster Rovers và sau đó đón một chấn thương lưng.[11][12]

Norwich City

Maddison đã ký hợp đồng với câu lạc bộ Norwich City vào ngày 1 tháng 2 năm 2016 trong một hợp đồng ba năm rưỡi với một khoản phí không được tiết lộ, nhưng ngay lập tức được cho mượn trở lại Coventry City trong nửa mùa giải của mùa giải 2015-16.[13]

Vào ngày 31 tháng 8 năm 2016, Maddison đã được mượn cho câu lạc bộ Ngoại hạng Scotland Aberdeen cho mùa đầu tiên của mùa giải 2016-17.[14] Anh ra mắt như một sự thay thế chống lại Inverness Caledonia Thistle, sau đó bắt đầu và ghi bàn trong trận đấu tiếp theo trong chiến thắng 3-1 trước Dundee.[15] Anh ấy đã làm theo điều này với một người chiến thắng vào phút cuối trước Rangers vào ngày 25 tháng 9 năm 2016.[16]

Sau khi trở lại sau khi cho mượn tại Aberdeen, Maddison đã có trận ra mắt giải đấu được chờ đợi từ lâu cho Norwich vào ngày 17 tháng 4 năm 2017, vào sân trong hiệp hai và ghi bàn trong chiến thắng 3-1 trước Preston North End tại Deepdale. Maddison đã ký hợp đồng bốn năm mới vào tháng 6 năm 2017.[17] Với sự xuất hiện của huấn luyện viên mới Daniel Farke, Maddison đã được bắt đầu thường xuyên trong đội trong mùa giải 2017-18 và được bầu là Cầu thủ xuất sắc nhất mùa giải của Norwich City,[18] cũng như nhận được đề cử cho giải thưởng Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất mùa giải EFL Championship.[19]

Leicester City

Maddison đã ký hợp đồng với câu lạc bộ Premier League Leicester City vào ngày 20 tháng 6 năm 2018 trong một hợp đồng năm năm với mức phí không được tiết lộ, được cho là khoảng £ 20 triệu.[20] Anh đã ghi bàn thắng đầu tiên tại Premier League vào ngày 18 tháng 8 trong chiến thắng 2-0 trước Wolverhampton Wanderers.[21] Sau đó, anh tiếp tục khởi đầu ấn tượng của mình cho câu lạc bộ với sự trở lại Premier League, từ những pha lập công, trong trận đấu với AFC Bournemouth và Huddersfield Town tương ứng.[22]